Pada 12 Rabi’ul Awal 1351 H bersamaan 15 Ogos 1932 M, beliau berhijrah ke Kampung Lanai daerah Baling dalam negeri Kedah Darul Aman. Lanai pada ketika itu merupakan sebuah kawasan yang masih baru yang mana ia meliputi hutan dan rimba yang belum diterokai dan hanya didiami oleh beberapa buah rumah keluarga sahaja. Di kawasan inilah pada pendapatnya seperti yang disifatkan oleh gurunya (Sheikh Muhammad Yusuf Al-Kenali) untuknya menetap dan membuka pondok. Penduduk Lanai pada ketika itu mengerjakan sembahyang Jumaat di sebuah masjid di Kampung Padang yang mana jaraknya dari Lanai lebih kurang 15 kilometer dengan berjalan kaki. Beliau berasa amat sesuai untuknya menetap di kampung Lanai lalu bersetuju bersama beberapa orang penduduk setempat berusaha mendirikan sebuah madrasah untuk digunakan sebagai tempat solat di samping belajar agama lalu memberi nama madrasah tersebut dengan nama Madrasah Misbahus Salam.

Selepas pembukaan Madrasah Misbahus Salam itu, Lanai dan kawasan yang berhampiran dengannya menjadi terkenal. Maka, ramailah masyarakat luar yang datang berhijrah ke Lanai untuk menuntut ilmu pengetahuan di pondok tersebut yang mana gurunya ialah murid kepada ‘ulama yang terkenal di Asia tenggara iaitu Sheikh Muhammad Yusuf Kenali Al-Kelantani.

Sebelum itu, Lanai ialah sarang segala khazanah yang akhirnya menjadi kota ilmu pengetahuan agama Islam. Maka masyhurlah di dalam negeri Kedah nama Lanai disebabkan adanya Pondok Lanai dan semakin bertambah masyarakat yang datang serta menetap di Lanai terutamanya di Pondok Lanai. Apabila masyarakat Lanai menjadi semakin banyak, maka pada tahun 1938 M, Madrasah Misbahus Salam serta tapaknya itu sekali menjadi kawasan masjid dan tanah perkuburan qariah Lanai dan Madrasah Misbahus Salam berpindah ke kampung Caruk Salang kira-kira 3 kilometer dari Pondok Lanai yang asal.

Boleh dikatakan hampir kesemua pelajar yang tinggal menetap di Pondok Lanai turut berhijrah bersama guru mereka (Sheikh Mahmud Nasri) ke pondok barunya di Caruk Salang. Selepas itu pada tahun 1940 M di negeri Kedah, berlaku darurat iaitu penaklukan tentera Jepun ke atas Tanah Melayu. Selepas itu, pergerakan Komunis memerintah menyebabkan berlakunya peperangan, kecurian rompakan, samun di sana sini, kekurangan mendapat bekalan makanan, ubat-ubatan, pakaian, perusahaan pertanian dimusnahkan dan sebagainya menyebabkan pelajar-pelajar di pondok tersebut terpaksa meninggalkan tempat pengajian mereka atas dasar keselamatan di samping mencari bekalan makanan dan tidak kurang juga hampir separuh daripada pelajar-pelajar tersebut yang mengambil keputusan untuk pulang ke kampung halaman masing-masing.

Selepas penyerahan tentera Jepun, datang pula tentera Komunis dengan tujuan yang sama seperti tentera Jepun. Serentak pada masa itu, Sheikh Mahmud Nasri menumpukan perhatiannya kepada usaha memulihkan semula keamanan negara manakala di bidang pertanian, beliau mengusahakan sawah padi di kawasan Sungai Tembak sebagai sumber makanan hariannya.

Dalam memulihkan semula keamanan negara, beliau mempunyai hubungan yang baik dengan Tuan Guru Haji Yahya Taha Kampung Pisang, Kupang Baling, Kedah. Satu kisah yang berlaku semasa darurat di zaman Komunis bilamana Pegawai Daerah Baling iaitu Tuan Syed Abu Bakar telah ditangkap oleh tentera Komunis dan dibawa ke kem Komunis di kampung Dalam Wang Bawah Gunung, Baling dan diikat seluruh badannya, tentera Komunis menggali sebuah lubang kubur untuk menanam Syed Abu Bakar hidup-hidup. Ketika itu kebawah Duli Yang Maha Mulia Sultan Kedah, Sultan Badlishah memohon pertolongan Tuan Guru Haji Yahya Taha untuk menyelamatkan Syed Abu Bakar. Tuan Guru Haji Yahya Taha segera menubuhkan segerombolan pasukan penyelamat yang mana menurut cerita seramai 125 orang dan diketuai oleh Tuan Guru Sheikh Mahmud Nasri Osmani, Tuan Haji Daud Bongor, Tuan Haji Ahmad Bok Bak dan lain-lain lagi berangkat dengan misi menyelamatkan Syed Abu Bakar. Mengikut cerita Komunis, daripada sejumlah 125 orang penyelamat yang menyertai misi tersebut, hanya tiga orang sahaja yang berjaya sampai menyelamat Syed Abu Bakar dan dianggarkan terdapat seramai 600 orang Komunis dengan diketuai oleh Chin Peng dan beberapa orang Melayu. Tentera Komunis hanya menyedari akan kedatangan pasukan penyelamat tersebut apabila tali yang diikat oleh tentera Komunis pada badan Syed Abu Bakar telah dibuka, pada ketika itu mereka sedang berkepung. Dalam keadaan yang demikian itu, pasukan penyelamat tersebut telah memohon kepada Chin Peng untuk membawa keluar Syed Abu Bakar dari tempat tersebut dan Chin Peng telah mengizinkan mereka untuk beredar. Keadaan bertukar menjadi sebaliknya selepas pasukan penyelamat beredar dari tempat tersebut kira-kira 40 meter bilamana Chin Peng telah mengarahkan tenteranya menembak pasukan penyelamat tersebut. Selama hampir 30 minit berlakunya kejadian tembak-menembak, akhirnya pasukan penyelamat tersebut dapat menyelamatkan diri bersama dengan Syed Abu Bakar dan pasukan penyelamat berjaya membawa keluar Syed Abu Bakar lalu menyerahkannya kepada pasukan kebawah Duli Yang Maha Mulia Tuanku Sultan Badlishah yang bersama Tuan Guru Haji Yahya Taha yang sedang menunggu di Kampung Caruk Bembam, Kupang. Tempat penyerahan tersebut sekarang ini telah dibina sebuah sekolah menengah dan dikenali dengan nama Sekolah Menengah Syed Abu Bakar, Baling. Tidak lama kemudian, tentera Komunis telah menyerah kalah, lalu tentera British menguasai semula dan akhirnya keamanan Tanah Melayu telah kembali pulih seperti biasa.